La fée Margot, qui logeait en ces lieux, quand il s’est agi de construire une église à Plessala, fit atteler deux bœufs à une charrette. L’attelage partit seul ; là où il s’arrêterait devrait être édifié le sanctuaire. L’attelage s’arrêta en route, une première fois à la Lande de Lancesson (à la Croix de  la Justice dit-on), puis repartit et vint s’embourber dans un lieu marécageux, couvert de ronces et d’épines et l’on dit alors : « c’est là que sera l’église ! ».

Ainsi naquit le bourg de Plessala autour de son clocher.

Plessala vient du breton « ploe » (paroisse) et de Sala ou Sula, un saint breton inconnu. A noter qu'il existait une sainte Saula.

Plessala est une ancienne paroisse primitive qui englobait jadis outre le territoire actuel de Plessala, ceux de Saint-Gilles du Mené, Saint-Jacut du Mené, Saint-Gouéno, Collinée et une partie du territoire de Langast.

Plessala (Plesala) a le titre de paroisse dès 1255, dans les chartes de l'abbaye de Boquen : donation d'Olivier de Plessala (écuyer) à l'abbaye de Boquen (Anc. év. III). Dans un acte de 1274, on mentionne que cette abbaye possède aussi des droits au village de Cariolet (Karriozet) : il s'agit d'une donation des ancêtres d'Alain de Crénole (Cnec Nole).

La forme actuelle Plessala existe dès 1274. Sous l'Ancien Régime, la paroisse de Plessala fait partie du diocèse de Saint-Brieuc. Sans doute est-ce à la présence des Cisterciens que l'on trouve un village nommé l'Abbaye, au nord-est du bourg.

En 1364 (par acte du 27 septembre 1364), Pierre Poulard (sieur de Kerberzault), chevalier et conseiller du duc Jean IV, donna, du consentement de Constance de Keraoul (ou Kerraoul), son épouse, les dîmes de la paroisse de Plessala, appelées dîmes de Bréhec et qu'ils tenaient de Charles de Blois et de Jeanne de Bretagne, valant 6 tonneaux de froment, à l'abbaye de Beauport, avec 14 livres de rente qu'il possédait sur le manoir de Tuonjoces (en la paroisse de Pléhédel) pour la fondation d'une messe à perpétuité dans l'église de cette abbaye. Pierre Poulard était frère de Guillaume, évêque de Saint-Malo et peut-être aussi de Geoffroy Poulard, un des courageux champions du combat des Trentes, en 1351.

L'ancienne paroisse de Plessala, au diocèse de Saint-Brieuc, avait pour subdélégation Moncontour et pour ressort Rennes. Sa cure était à l'alternative. Pendant la Révolution, les reliques de Saint Mathurin ont été cachées à Plessala (un procès verbal en a constaté l'authenticité). En 1794, des chouans investissent la maison communale de Plessala, et en 1795, ils brûlent des archives notariales. En 1796, quatre contre-révolutionnaires de Saint-Brieuc sont fusillés dans le bourg de Plessala.

Depuis son érection en commune en 1790, le territoire de Plessala a été augmenté en 1809 (arrêté préfectoral du 3 juin 1809) de la lande dite "forêt de Moncontour" et a cédé, en 1828 (ordonnance du 3 janvier 1828), plusieurs fractions (les deux premières à Saint-Gouéno et les deux autres à Saint-Gilles-du-Mené). La fraction de Saint-Gouéno comprend les villages de Kerfiac, Kermené, La Philippaie, Le Chauchy, La Ville-de-Lait, Les Clôtures, Kerouet, Le Grand-Cas, Le Plat-des-Ogniaux et Le Cas-du-Sable. La fraction de Saint-Gilles-du-Mené comprend les villages de La Touche, La Picaudais, Le Perray, Kerillan, Bellevue et Le Fossés.

On rencontre les appellations suivantes : Par de Plesala (en 1255, en 1274), Plesala, Ploesala (en 1305), Eccl. de Plessala (vers 1330), Ploessalla (en 1441), Plexalla (en 1480), Plessalla (en 1514).